Tom (Patrick Dempsey) y Claire (Michelle Monaghan) son dos amigos que mantienen una relación amistosa desde hace 10 años. Tom es un hombre exitoso, con una buena vida y con mucha suerte y que tiene miedo al compromiso, y su amiga Claire, todo lo contrario, sueña con encontrar al ohmbre perfecto con el que casarse y tener una familia.

Pero todo se complica cuando Tom comienza a cambiar de idea y empieza a pensar en formar una familia, justo cuando Claire tiene que realizar un viaje a Escocia por trabajo.
Una vez allí, Claire conoce a otro hombre y se compromete con él, un rico escocés que hapedido la mano de Claire. A Tom entonces se le viene el mundo encima, pero le llega su oportunidad cuando Claire le pide que haga de "dama de honor".

Tras pensarlo, Tom dedice aceptar de mala, pero detrás de esta decisión hay un objetivo, tratar de reconquistar a Claire.

Una comedia romántica en la que lo sentimientos afloran en el momento más oportuno y en la que el amor estáp or encima de todo, incluso por encima de la amistad.