En 1989 debutó como director. Tras un grave accidente de tráfico al cual sobrevivió milagrosamente y que le obligó a someterse a una complicada operación de cirugía estética, su actitud hacia la vida cambió. Se convirtió en un pintor en activo y este cambio se notó también en sus películas que se volvieron más estéticas: "Hana-bi" (1997) y "Kikujiro no natsu"( El Verano de Kikujiro,1999).

El nombre de su padre es Kikujiro. Kitano ha confesado que su padre habló con él sólo tres veces. Hana-bi se traduce como "Flores de fuego". Obtuvo varios premios (Leon de Oro en el festival de Venecia), y estuvo nominada para el mejor film no europeo por la European Film Academy.

Kitano ha dirigido otras películas como "Violent Cop" (1989), "Boiling Point" (1990) y "Sonatine" (1993) plasmando las características de la mafia Yakuza. Como actor, Kitano también aparece en películas de otros directores. Captó por ejemplo la atención internacional por su papel en "Merry Christmas Mr. Lawrence" de Nagisa Oshima, con quién volvió a colaborar en la película "Gohatto" (1999) de carácter épico-samurai.

En el 2002 dirige "Dolls" su película de mayor éxito hasta la fecha. Película no apta para impacientes, ni para aquellos que gustan de "finales felices". Es, sin embargo, una película muy estética, cuya fotografía, estilo y expresión merecen un recuerdo, si no es por su trama, por su impacto visual. Bajo la metáfora del teatro de marionetas, la película se va componiendo con tres historias no interconectadas de amor con alto contenido dramático.

Su último film, Zatoichi, lo estreno a primeros del 2004 y narra una historia basada en la tradición marcial japonesa a través de la vida y la obra de un personaje mítico que encarna el propio Kitano.

Después de una increíblemente prolífica y diversa carrera de 25 años, Kitano continúa siendo una de las personalidades más relevantes en Japón, participando en numerosos programas de televisión y películas. Ha escrito novelas, historias cortas, ensayos y poesía. Paralelamente ha seguido siendo dibujante y pintor Incluso ha dirigido videos musicales para su hija Shoko Kitano.